Gia Cát Lượng làm thừa tướng Thục Hán, rất coi trọng Phí Y. Gia Cát Lượng bình định Nam Trung (nay là vùng Quý Châu và Vân Nam) trở về kinh, Phí Y cùng bá quan ra đón, Lượng cho Y ngồi chung xe của mình, từ đó mọi người đều kính nể Phí Y. Trong Tiền xuất sư biểu, Gia Cát Lượng khen ngợi Phí Y cùng Quách Du Chi và Đổng Doãn, khuyên Hậu chủ Lưu Thiện việc gì cũng phải bàn kỹ với ba người.[4]

Gia Cát Lượng cho Phí Y làm Chiêu tín Hiệu úy, đi sứ sang Đông Ngô, sau khi về nước được thăng làm Thị trung. Phí Y có tài ngoại giao, vì vậy trong thời gian này ngoài phụ trách việc triều chính và việc quân sự thì ông cũng thường sang Ngô giao hảo. Năm 227 Gia Cát Lượng đến Hán Trung chuẩn bị Bắc phạt, cho Phí Y làm Tham quân để phụ tá. Đến năm 230 được chuyển thành Trung hộ quân, rồi thăng lên Tư mã. Tướng quân Ngụy Diên và Trưởng sử Dương Nghi có hiềm khích với nhau, hay gây gổ cãi vã, Phí Y thường hay đứng ra can ngăn, nhờ đó mà ít nhiều kiềm chế được Diên và Nghi[5], mặc dù không cản được hai người tận diệt lẫn nhau sau khi Gia Cát Lượng mất.

Năm 234, Gia Cát Lượng bệnh mất trong quân ở gò Ngũ Trượng, trước khi chết giao phó công việc lại cho Tưởng Uyển, còn Phí Y được xem là người có thể kể tục Uyển.

Đi sứ Đông Ngô

Sau khi Lưu Bị mất, Gia Cát Lượng nỗ lực cử người nối lại quan hệ bang giao với Đông Ngô, trong đó nổi bật là Đặng Chi và Phí Y. Phí Y được bổ nhiệm làm Chiêu tín Hiệu úy (昭信校尉), năm 225 đi sứ sang Ngô. [6] Ngô chủ Tôn Quyền thấy Phí Y còn trẻ tuổi, thường hay bày trò trêu chọc. Có hôm Tôn Quyền cố ý chuốc Phí Y say rượu rồi hỏi nhiều câu hóc búa. Phí Y viện cớ say hẹn hôm sau trả lời, quả nhiên hôm sau ông trả lời đâu ra đấy, không thiếu câu nào. [7] Hôm khác, cũng lúc uống say, Tôn Quyền châm chọc về mâu thuẫn giữa Ngụy Diên và Dương Nghi, nói rằng sau khi Gia Cát Lượng chết thì sẽ có thảm họa. Phí Y bị bất ngờ, không trả lời được, may có Đổng Khôi đỡ lời, nói rằng Diên và Nghi chỉ là mâu thuẫn cá nhân, không đến mức như Anh Bố, Hàn Tín khó bề chế ngự, nếu vì chuyện nhỏ nhặt mà bỏ mất đại sự thì cũng giống như không dám ra biển vì sợ có gió. Tôn Quyền nghe thấy vậy rất tán thưởng. [8][9]

Cũng một dịp tiệc rượu khác, Phí Y bước vào thấy quần thần Đông Ngô cố ý không thèm nhìn mình, chỉ lo ăn uống. Ông ứng khẩu đọc bốn câu thơ “Phượng hoàng bay lượn, kỳ lân vất vả. Lừa kia vô tri, mải ăn những gì”. Đại thần Gia Cát Khác trả đũa “Thích trồng Ngô đồng, chờ đón phượng hoàng. Có con chim sẻ, cũng đến lượn lờ. Sao không bắn ngay, chốn cũ đuổi về”. Sau đó Y và Khác chắp bút viết mấy bài phú, cùng trao đổi văn chương trong tiệc. [10]

Các đại thần Đông Ngô như Gia Cát Khác hay Dương Cù cũng hay thử thách Phí Y, Phí Y đều ứng đối trôi chảy không hề bị khuất phục. [11] Tôn Quyền thấy thế rất thích Phí Y, nói rằng "Tiên sinh là người hiền đức trong thiên hạ, sau này ắt sẽ là đại thần trụ cột của Thục Hán, sợ sau này lại không thường đến thăm Đông Ngô của ta nữa".[12] Quyền còn lấy bảo đao của mình tặng cho Phí Y, khiến Phí Y rất cảm động.[13]